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| Title: | Carbonsäuren | |
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Wenn Alkansäuren und Alkanole miteinander
reagieren, ist das Reaktionsprodukt ein hydrophober Stoff, obwohl die
Carboxylgruppe der Alkansäuren und die Hydroxylgruppe der Alkanole beide
hydrophil sind.
Die beiden hydrophilen Gruppen haben
miteinander reagiert, diese Reaktion nennt man Veresterung. Das Reaktionsprodukt
heißt Ester.
Beispielreaktion mit Ethansäure und
Ethanol:
CH3COOH +
C2H5OH == CH3COOC2H5 +
H2O
Die Bildung von Estern läuft im
allgemeinen so ab:
Säure + Alkanol == Ester +
Wasser
Strukturformel von Strukturformel von
Ethanol:
Ethansäureethylester:
H H
H
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Hydroxylgruppe H-O-C-C-H
H-C-H | |
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H H
C=O
| Strukturformel von
Ethansäure:
O
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H O-H
H-C-H
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Carboxylgruppe H-C-C=O
H-C-H
|
|
H
H
Fette sind Glycerintriester, da sie aus
Glycerin (ein Alkanol mit 3 Hydroxylgruppen) und Alkansäuren gebildet
werden.
Meist sind an der Veresterung (Kondensation)
verschiedene Alkansäuren beteiligt. Beispiel mit Buttersäure und 2
anderen Alkansäuren:
CH2-OH + HOOC-C3H7
CH2-OOC-C3H7
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CH -OH +
HOOC-C15H31 == CH–OOC-C15H31
+ 3 H2O
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CH2-OH +
HOOC-C17H33
CH2-OOC-C17H33
Die Gegenreaktion zur Kondensation nennt man
Hydrolyse (Verseifung).
Bei den Fettsäuren gibt es 2 verschiedene
Gruppen: die gesättigten und die ungesättigten
Fettsäuren.
Ungesättigte Fettsäuren enthalten in
ihrer Molekularstruktur mindestens eine Doppelbindung. Der Eintritt einer
Doppelbindung in eine Carbonsäure senkt deren
Schmelzpunkt.
Ungesättigte Fettsäuren mit mehr als
einer Doppelbindung werden Polyensäuren genannt.
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Anzahl der
Doppelbindungen
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Name der Polyensäure |
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1
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Ölsäure |
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2
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Linolsäure
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3
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Linolensäure
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4
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Arachidonsäure
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Eigenschaften:
- Die Siedetemperaturen von Fetten sind von der Art der Fettsäuren, der Anzahl der Doppelbindungen in den ungesättigten Fettsäuren und der Länge der Kohlenwasserstoffketten in den Fettsäuremolekülen abhängig.
- Fette verbrennen bei mehr als 100°C
- Wenn Fette ranzig geworden ist, haben Bakterien zusammen mit Wasser und Wärme die Fette gespalten (Hydrolyse).
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Organische Chemie (Gebundene Ausgabe)
von K. P. C. Vollhardt, Neil E. Schore, K. Peter | |
| Siehe auch: | |
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| Arbeitsbuch Organische Chemie. Kommentare und Lösungen zu den Aufgaben: Vierte Auflage von Neil E. Schore | |
| Physikalische Chemie: Auflage v. 4 von Peter W. Atkins | |
| Anorganische Chemie. Mit DVD von Erwin Riedel | |
| Organikum, 22. vollst. überarb. u. aktualis. Auflage von Heinz G. O. Becker | |
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